Nei tempi antichi, il rosso toscano proveniva per buona parte dalla zona del Chianti, dalla cittadina di Poggibonsi e da Rufina. Il piccolo paese di Rufina, alle porte di Firenze, è sempre stato famoso per il suo rosso rubino, vivace e robusto. Fino dal XIV secolo il tipico contenitore toscano per il vino è stato il fiasco. Questo recipiente di vetro, a forma di pera e con un collo molto lungo, contenente un litro e tre quarti di vino, veniva soffiato a bocca dal fiascaio.
Da Rufina fiaschi pieni di vino prendevano la via per Firenze abilmente caricati a cesta, cioè disposti a piramide, su lunghi barrocci trainati in genere da cavalli; per allestire la cesta con circa 2000 fragili fiaschi occorreva maestria ed esperienza: solo pochi erano capaci di costruire quel capolavoro di architettura.
Quando le imponenti navi di fiaschi arrivano a Firenze, le vie cittadine risuonavano dello scalpitio dei cavalli, dello schioccare della frusta, del cigolio delle martinicche; poi si procedeva all’attenta operazione di scarico presso la taverna o la trattoria.
Durante la Repubblica Fiorentina una piramide enorme veniva costruita il 29 settembre di ogni anno in occasione del vino nuovo: dopo aver ricevuto la benedizione nella chiesa di via Calzaiuoli, il vino era portato in Palazzo della Signoria dove il Gonfalone brindava insieme ai Priori alla salute del popolo fiorentino.